La Chiesa collegiata parrocchiale di Santa Croce ha un'origine antichissima, sicuramente antecedente alla nascita del Comune di Montalboddo (Ostra dal 1881). Infatti, il primo documento riguardante questa chiesa, è lo stesso che sancisce l'autonomia del Comune: quando nel 1194 l'arcivescovo di Ravennadeterminò i confini del nuovo Comune, prese, come punto di riferimento, proprio la chiesa di Santa Croce.Si dà per certo che la chiesa di Santa Croce fosse Abbazia di Monaci Benedettini, i quali risiedevano nella casa Abbaziale, adiacente la chiesa stessa. Nel 1430 il vescovo Mellini incorporò alla chiesa di Santa Croce tre precedenti parrocchie, la  pose a capo  di  molte altre

chiese filiali e la affidò ad un Rettore. Nel 1537 il vescovo Marco Vigerio II della Rovere mutò la Rettoria di Santa Croce in Vicaria perpetua, immettendo in essa un Vicario che attendesse esclusivamente alla cura delle anime dei fedeli, mentre per l'amministrazione della maggior parte dei beni temporali della stessa chiesa era confermato il Rettore allora esistente e i suoi eredi fino alla estinzione naturale. Il Rettorato era tenuto dai membri della famiglia Gabuzi la quale perse il diritto di successione nel 1589. Allora la chiesa di Santa Croce passò "in toto" alle dipendenze dell'Abbazia di Sitria per volontà del cardinal Girolamo Rusticucci, Segretario di Stato del Papa Sisto V: il titolo si mutò da Rettorato in Priorato (perchè dipendente dall'Abbazia), passando così sotto la diretta giurisdizione dell'abate Commendatario di Sitria, che era proprio il card. Rusticucci. Così dal 1589 al 1795 godettero i benefici del Priorato di Santa Croce gli Abati Commendatari di Sitria, ossia i cardinali Rusticucci, Barberini, Tanari, Albani. I Vicari per la cura delle anime, si succedettero regolarmente anche sotto gli Abati-Priori. Durante il Priorato del card. Giovanni Francesco Albani, il Papa Pio VI, il 1° novembre 1795 eresse la chiesa di Santa Croce in "Collegiata", affidandola al "collegio dei Canonici" e, come parrocchia, all'Arciprete stesso dei canonici, di nomina papale. Il Collegio, inizialmente, era composto da 17 canonici e da 7 Mansionari. Il Collegio subì una prima soppressione durante il governo dei Francesi (1808-1814) e la soppressione definitiva con l'annessione al Regno d'Italia. Infatti il decreto Valerio soppresse tutte le Corporazioni religiose e ne incamerò i beni. Così la chiesa di Santa Croce rimase solo sede di Parrocchia, anche se il parroco mantenne il titolo di Arciprete. La Chiesa romanica di Santa Croce detta delle "Quattro Colonne", nell'800, specie dopo che era divenuta "Collegiata", era troppo angusta e in grande decadenza, per cui fu presa la decisione di demolirla e, tra il 1848 ed il 1851, su disegno dell'architetto Giuseppe Ferroni al suo posto ne fu costruita una completamente nuova. La facciata della chiesa, però, era rimasta incompiuta: questa fu terminata nel 1869 e fu abbellita con la posa di due statue in terracotta, raffiguranti San Pietro e San Paolo. Dopo il secondo conflitto mondiale nel 1947, fu ricostruito con un diverso disegno il pinnacolo del campanile, colpito dai cannoneggiamenti e furono rimosse le due statue della facciata, perchè pericolanti.