Paolo Tombolesi ha conseguito i diplomi di pianoforte e di jazz, e il Diploma Accademico di Secondo Livello in Jazz presso il Conservatorio di Frosinone studiando sotto la guida, tra gli altri, di Gerardo Iacoucci, Enrico Pieranunzi e Walter Fischetti. Inoltre ha seguito corsi e seminari di perfezionamento con Gary Burton, Sal Nistico, Bruno Tommaso, Franco D'Andrea, Mike Melillo, Miroslav Vitous, Alfredo Rodriguez, Harold Danko, Barry Harris e Kenny Barron. Nel 1991 è stato invitato come studente ospite presso la Manhattan School of Music di New York.
La sua attività concertistica in ambito jazzistico inizia accompagnando il coro "The New Spiritual Singers", diretto da Gerardo Iacoucci (1981/82) sotto la cui direzione ha anche lavorato dal 1983 al 1992 nella "Modern Big Band", con cui ha avuto modo di accompagnare tra gli altri Dusko Gojkovich, Gianni Basso, Jens Søndergaard, Steve Grossman e John Mosca. Tra il 1983 e il 1984 collabora con il "Blue Quintet" diretto da Alfredo Santoloci, tra il 1987 e il 1989 con il "Kammerton Vocal Ensemble" diretto da Fabrizio Cardosa e negli anni 1989/90 con il gruppo di salsa e latin jazz "Raiz" diretto da Jesus Zeballos. Nel corso degli anni '80 inoltre si è esibito più volte nell'orchestra di "Segni Jazz", diretta da Bruno Tommaso, in concerti con Gianluigi Trovesi, Danilo Terenzi, Ettore Fioravanti, Enzo Pietropaoli, Maurizio Giammarco e Umberto Fiorentino. Nei primi anni '90 fa parte del quartetto di Daniela Velli ed è tra gli animatori dell'ottetto "Sax Energie" (con Rosario Giuliani, Mauro Verrone, Andrea Polinelli, Massimo Bettazzi, Andrea Pace, Enrico Ghelardi, Giampiero Merluzzi, Giancarlo Guidoni, Stefano Pacioni ed altri). Nel 1991 forma, insieme a Mauro Verrone, Stefano Cantarano e Maurizio Rizzuto (a cui poi è succeduto Paolo Mappa), il quartetto "Percorsi", un progetto portato avanti fino al 1995, avvalendosi in alcuni concerti della collaborazione di Maurizio Giammarco.
Dal 1994 al 2003 ha suonato con la cantante Marilena Paradisi in varie formazioni, collaborazione culminata nella registrazione di un CD in quartetto ed una serie di concerti con Piero Leveratto e Eliot Zigmund.
Nel maggio 2000 è stato in Africa con il GASP QUINTEM diretto da Andrea Pace, dove ha suonato in Zimbabwe (Harare International Festival of Arts), Kenya ed Etiopia. Tra i molti altri musicisti che Paolo Tombolesi ha affiancato come "freelance" vi sono Massimo Urbani, Bruno Tommaso, Maurizio Giammarco, George Garzone,  Mark Murphy, Alvin Batiste, Scott Reeves, Terrell Porter, Jay Rodriguez , Charles Davis, Dino Piana, John Ramsay e Bob Gullotti.
Attualmente si esibisce con il proprio trio, con Stefano Cantarano al contrabbasso e Alessandro Marzi alla batteria. Nel mese di ottobre 2003 ha registrato il CD intitolato "Unawares", e alcune composizioni originali presenti nel disco sono state incluse nell' ITALIAN JAZZ REAL BOOK.
Oltre che in trio e come freelance, svolge la propria attività concertistica accompagnando il trombonista Marcello Rosa, con il quale ha registrato diversi CD, e con la trombettista Lucia Ianniello, con cui ha pubblicato nel 2015 il CD Maintenant.
Nel 1992 ha fatto parte del Comitato Regionale lazio, nel 1993 del Consiglio Direttivo dell' AMJ (Associazione Musicisti di Jazz) e attualmente del Consiglio Direttivo dell'associazione MIDJ (Musicisti Italiani Di Jazz).
La sua attività didattica si è svolta principalmente presso: C.I.A.C. (Roma) 1986/1992, Centro Musicale Latina 1988/89, Scuola Comunale di Musica di Orvieto 1989/1998, "Jazz University" di Terni 1990/1992, Scuola Comunale di Musica di Ferentino 1990/92, St. Louis Music Accademy (Roma) 1991/92, Scuola di Musica Neuma (Roma) , di cui è stato anche uno dei fondatori ed animatori, dal 1993 al 2010.
Attualmente è titolare della cattedra di Tecniche d'improvvisazione musicale e coordinatore dei corsi di jazz presso il Conservatorio di Musica "Licinio Refice" di Frosinone.

Ha registrato a proprio nome:

Tra le sue collaborazioni discografiche vanno citati i dischi: